Bohaterka filmu to samotna kobieta po trzydziestce, która zaczyna poważnie zastanawiać się nad swoim panieńskim stanem. Powodem do zrobienia rachunku sumienia stały się pewne zmiany, jakie zaszły ostatnio w jej życiu. Ally Darling jest atrakcyjną blondynką, która do tej pory w pełni korzystała z uroków młodości. Tymczasem jej uroczy chłopak Rick zaskakuje ją decyzją o zerwaniu, akurat wtedy, kiedy Ally zaprasza go na ślub swojej siostry Daisy. I to jeszcze nie koniec nieszczęść dziewczyny. W pracy dowiaduje się, że firmę czekają poważne redukcje i szef na razie zwalnia tylko ją. Załamana i zła wraca metrem do domu. Kiedy przegląda kolorowy magazyn, jej uwagę przyciąga artykuł zatytułowany "Ilu miałaś facetów?" Okazuje się, że w przypadku kobiet, które miały 20 lub więcej partnerów, istnieje duże prawdopodobieństwo, że nigdy nie wyjdą za mąż. Gorączkowe spisywanie w notesie byłych chłopaków, przynosi zadowalający wynik. Jake, Mike, Bob, Jerry... Okazuje się, że było ich 19, jest więc szansa, że Ally nie zostanie starą panną. Musi tylko uważać i nie wdawać się w żadne przelotne znajomości. Powinna się najpierw upewnić, że jej dwudziesty partner będzie tym jedynym. Ally bawi się szampańsko na wieczorze panieńskim Daisy. Kiedy budzi się rano w swoim łóżku, z przerażeniem odkrywa, że obok leży jej były szef, Roger. Postanawia jak najszybciej pozbyć się kłopotliwego gościa, z którym ewidentnie spędziła noc, i który może zrujnować jej życie. Z pomocą niespodziewanie przychodzi atrakcyjny sąsiad Colin, który sam ucieka przed niezręczną sytuacją ze swoją dziewczyną i poniekąd ukrywa się w mieszkaniu Ally. Dzięki Colinowi Roger zostaje szybko spławiony. Tymczasem Ally spotyka przypadkowo byłego chłopaka, Donalda, który cierpiał na nadwagę, kiedy byli razem. Właśnie dlatego z nim zerwała. Ale teraz Donald wygląda inaczej, jest szczupły, zadbany, odniósł zawodowy sukces. Niestety, a u jego boku "wisi" narzeczona Cara. To spotkanie nasuwa jednak Ally pewien pomysł. Postanawia odnaleźć wszystkich swoich byłych partnerów, by się przekonać, czy któryś z nich nie był jej przeznaczony. Wciąga w swój plan sąsiada, któremu proponuje pieniądze za odszukanie "paru facetów". Kiedy na ślubie jej siostry pojawia się z nią Jake Adams, chłopak numer jeden z jej listy, Ally początkowo uważa, że to właśnie z nim powinna spędzić resztę życia. Ale los lubi płatać figle.