Kolejnym przystankiem na trasie podróży po Polsce jest Pisz. Miasto leżące na skraju Puszczy Piskiej tuż przy szlaku Wielkich Jezior Mazurskich nazywane jest bramą Mazur. Tu ostatni etap swojej podróży po Krainie Wielkich Jezior Mazurskich rozpoczął Melchior Wańkowicz. Podczas II wojny światowej Pisz został zniszczony w 75%. Ucierpiał wtedy również najcenniejszy zabytek miasta XIV - wieczny Zamek Krzyżacki, po którym zachowały się jedynie pozostałości murów. O tym, jak okazała była to twierdza, można się przekonać w Muzeum Ziemi Piskiej. Makietę zamku przygotowano na podstawie ryciny z 1602 roku. Zamek wzniesiono na planie prostokąta, w trudno dostępnym miejscu, pośród bagien. Warownia przetrwała wieki dzięki silnym umocnieniom. Innym ciekawym eksponatem na wystawie archeologicznej są rogi tura wydobyte z rzeki Pisy w 2009 roku. Wiek znaleziska ocenia się na 3750 lat. Na placu Daszyńskiego znajduje się najbardziej tajemniczy zabytek miasta - pruska baba, nazywana też kamienną. Posągi tego typu są charakterystyczne dla regionu Warmii i Mazur i należą do najbardziej zagadkowych śladów dawnych kultur.